絵文字プラグイン「emoji」を入れてみました。
>>WordPress Plugins/JSeries ≫ emoji (絵文字挿入)

ダウンロードしたZIPファイルをプラグインフォルダにアップロード。もしくはダッシュボードで検索して追加。
で、プラグインを有効にする。
そうすると投稿画面に絵文字のアイコンが登場。
最初からある程度入ってるけど、追加するにはファイルを「wp-includes/images/smilies配下」に直接アップロードする。
デフォルトのままだとファイル名の昇順に並んで見づらい。
ダッシュボードの設定→絵文字の設定から、画像ファイルのリストをテキストで作って、その順番に並べることもできる。でもファイル名直接いじった方が楽なような？